1939 Mitglied des Berliner Mozart-Chors als Sopran
1948 Studium an der Berliner Hochschule für Musik, Gesangsausbildung
u.a. bei Harry Gottschalk und Günter Baum
1947-50 Tanzmusik mit dem Rhythmiktrio
1950 Erster Liederabend in Berlin
1951 Erste Rundfunkaufnahmen
1952 Sieger bei dem von der US-Armee in Deutschland veranstalteten Meistersinger-Wettbewerb in Nürnberg, der als Preis eine Amerika-Tournee ermöglicht.
Erste Verpflichtung als tenoraler Bariton am Staatstheater Wiesbaden Operndebüt als Zweiter Gefangener in Beethovens „Fidelio“
13.2.1954 Hochzeit mit Barbara Prey geb. Pniok
1953-60 Engagement an der Hamburgischen Staatsoper
1953 Liederabende mit Michael Raucheisen, Klavier
1954 Erste Fernsehaufzeichnung von Liedern
Gesamteinspielung der „Ariadne auf Naxos“ von Richard Strauss
unter der Leitung von Herbert von Karajan
1955 Erste Tournee durch England, erster Liederabend mit Gerald Moore
In der Saison 55/56 sang er 102 Vorstellungen und insgesamt 24 Partien
1956 Brahms Requiem mit Otto Klemperer
„Iphigenie auf Tauris“ Leitung: Joseph Keilberth erstmals in Wien
„Die Kluge“ von Carl Orff, Leitung: Wolfgang Sawallisch
Gesamteinspielung für die EMI in London
1957 Internationaler Durchbruch in der Rolle des Figaro in
Rossinis „Der Barbier von Sevilla“ an der Wiener Staatsoper
1958 Figaro Graf in „Die Hochzeit des Figaros“ in München
Zahlreiche Rundfunk- und Schallplattenaufnahmen
1959 Debüt bei den Salzburger Festspielen in Richard Strauß’ „Die schweigsame Frau“
Erste Begegnung mit Fritz Wunderlich
Fernsehaufzeichnung „Barbier von Sevilla“ mit Fritz Wunderlich, Erika Köth, Hans Hotter, Kurt Böhme, Leitung: Joseph Keilberth, Regie: Herbert Liszt
1960 Verpflichtung an die Bayerische Staatsoper München
Debüt an der New Yorker Metropolitan Opera als Wolfram von Eschenbach in Wieland Wagners „Tannhäuser“-Inszenierung
Nicolai Nabokov: „Pasternak“, Uraufführung bei den Wiener Festspielwochen
Salzburger Festspiele „Cosi fan tutte“
1961 1. Japan-Tournee
1962 Ernennung zum Bayerischen Kammersänger
Übersiedlung nach Bayern
Fernsehaufzeichnung „Der Bajazzo“
Gesamteinspielung der „Cosi fan tutte“, Leitung: Eugen Jochum bei DGG
1963 Krailling wird Hauptwohnort für das Ehepaar Prey und die
drei Kinder Annette, Florian und Franziska
Tourneen durch Europa und die USA, die fortan sein Leben
bestimmen werden
1964 Erstmals als Papageno in der Zauberflöte in München
„Figaros Hochzeit“ Rolle des Grafen an der Metropolitan Opera New York
1965 Debüt bei den Bayreuther Festspielen mit der Rolle des Wolfram
1965ff Fernseh-Shows „Schaut her ich bin’s“
1966 Am 16. September stirbt Fritz Wunderlich
1967 „Zauberflöte“ an der Met, Regie: Günther Rennert, Bühnenbild: Marc Chagall
Im Sommer „Zauberflöte“ in Salzburg
1968 Südamerikatournee
1969 Fernsehfilm von „Cosi fan tutte“ Leitung: Karl Böhm, Regie: V. Kaslik Erster deutscher Sänger an der Mailänder Scala mit der Titelrolle des Barbiers in der Oper: „Il Babiere di Sivilla“, Leitung: Claudio Abbado
1970 Fernsehfilm „Der Türke in Italien“
1971-75 Lied Edition Prey. Vom Minnesang bis zur Gegenwart (452 Lieder auf 27 LPs)
1972 Fernsehfilm: „Don Pasquale“
Film: „Barbier von Sevilla“ Regie: Jean Pierre Ponnelle
1973 Film: „Der Wildschütz“ Regie: Axel Corti
1974 „Zauberflöte“ in Salzburg Regie: Giorgio Strehler, Leitung: Herbert von Karajan
Robert Schumann „Dichterliebe“ (ZDF)
1975 Auf den Flügeln des Gesangs (ZDF)
1976 Musik ist meine Welt (Show, ZDF)
Hermann Prey. Portrait eines Sängers (ZDF)
1976-81 Initiator und künstlerischer Leiter der „Schubertiade“ in Hohenems/Vorarlberg
1977 Bayerischer Verdienstorden
„Die Fledermaus“, Royal Opera House Covent Garden, London
1979 Neben zahlreichen Schallplatten- und Filmaufnahmen ca. 90 Auftritte
1980 „Orpheus“, Bayerische Staatsoper München
1981 Film: Hänsel und Gretel, Regie: August Everding
Gründer und künstlerischer Leiter der „Herbstlichen Musiktage Bad Urach“
Zum ersten Mal Beckmesser in Richard Wagners „Meistersinger von Nürnberg“
bei den Bayreuther Festspielen
Veröffentlichung der Memoiren „Premierenfieber“ (Kindler Verlag)
Bundesverdienstkreuz: Großes Verdienstkreuz
1982 Münchener „Sänger des Jahres“
Ordentliches Mitglied der Akademie der schönen Künste
Spielfilm: „Mein Bruder und ich“ (ZDF)
Professor an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst in Hamburg
1983 - 97 Schubertiade im Wiener Musikverein
1983 Goldene Kamera
„Fledermaus“ in London
1984 Fernsehaufzeichnung „Beckmesser“
1985 Goldene LP
„Don Giovanni“ in Paris
1986 Bayerischer Maximiliansorden
„Meistersinger von Nürnberg“, Maggio Musicale, Florenz
Preis der italienischen Musikkritik „F. Abbiati“ für die Beckmesser-Rolle beim Maggio Musicale in Florenz und 6 Schubert-Liederabende in der Mailänder Scala
1988 Debüt als Opernregisseur mit „Die Hochzeit des Figaro“, Salzburger Mozartwochen
1989 23. Januar Ehrenbürger von Krailling
„Meistersinger“ in Spanien
„Die Hochzeit des Figaro“, Opernfestspiele München
1992 Professor ehrenhalber verliehen vom Land Baden-Württemberg
„Meistersinger“ an der Metropolitan Opera
1993 Ehrenbürger von Bad Urach
Ehrenmitglied der Gesellschaft der Musikfreunde in Wien
1994 Trennung vom langjährigen Begleiter Leonard Hokanson
1995 „Fledermaus“ in London
1996 „Ariadne auf Naxos“, Bayerische Staatsoper München
1997 In Bad Urach am 4.10. erster großer Zusammenbruch, Herzschwäche,
viel zu hoher Blutdruck. Singt trotzdem noch fünf Konzerte Orchesterfassung der Winterreise
Nov. Herzklinik in München, Senkung des Blutdruckes
1998 Liederabend in New York mit James Levine
Aufenthalt auf Amrum im April mit Sohn Florian
12. Juli Liederabend im Prinzregententheater, München
22. Juli 1998 Stirbt überraschend in Krailling an Herzversagen